Nuevo método para la arilación de aminas aromáticas con ácido 2-clorobenzoico y derivados asistido por ultrasonido en dimetilformamida como disolvente
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Redalyc
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Artículo científico |
| Language: | es |
| Published: |
Centro Nacional de Investigaciones Científicas
2008
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| Subjects: | |
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| _version_ | 1876439084936724480 |
|---|---|
| author | Maite L. Docampo Palacios |
| author_facet | Maite L. Docampo Palacios |
| contents | Nuevo método para la arilación de aminas aromáticas con ácido 2-clorobenzoico y derivados asistido por ultrasonido en dimetilformamida como disolvente Maite L. Docampo Palacios Rolando F. Pellón Comdom Química arilación Ultrasonido anilinobenzoicos condensación de Ullmann Se desarrolló un nuevo procedimiento para la arilación de anilinas con ácidos 2-clorobenzoicos mediante la reacción de condensación de Ullmann bajo condiciones no clásicas usando irradiación ultrasónica a temperatura ambiente. Se utilizó como base el carbonato de potasio, como catalizador cobre en polvo y N,N-dimetilformamida como disolvente. Se obtuvieron diferentes derivados del ácido 2-anilinobenzoico en 30 min como tiempo de reacción con rendimientos satisfactorios (79 a 93 %), siendo estos superiores a los alcanzados mediante calentamiento clásico con 2 h de reacción. También se estudió el uso de piridina como ligando en este tipo de condensación en presencia de irradiación ultrasónica, lo cual permitió reducir el tiempo de irradiación a 10 min. Con la finalidad de demostrar el alcance de este método empleando ultrasonido como fuente de activación y piridina como ligando se usaron varios derivados del ácido 2- clorobenzoico y diferentes anilinas sustituidas y se obtivieron rendimientos del ácido 2-anilinobenzoico correspondiente que oscilaron entre 90 y 98 %. La ventaja de este procedimiento incluye el uso de sustratos asequibles, cobre en polvo en cantidades catalíticas, cortos tiempos de reacción, elevados rendimientos de los productos, condiciones suaves y asequibles y el no tener que tomar precauciones para excluir la humedad del sistema de reacción. Mediante este procedimiento se sintetizaron varios derivados del ácido 2-anilinobenzoico, los cuales fueron caracterizados por combinación de técnicas espectroscópicas y analíticas. 2008 artículo científico 1015-8553 https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=181615032002 es http://www.redalyc.org/revista.oa?id=1816 Revista CENIC. Ciencias Químicas application/pdf Centro Nacional de Investigaciones Científicas Revista CENIC. Ciencias Químicas (Cuba) Num.1 Vol.39 |
| format | Artículo científico |
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| institution | Redalyc |
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| publishDate | 2008 |
| publisher | Centro Nacional de Investigaciones Científicas |
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