Procedure to obtain the 3',5'-di-O-acetyl-5-formyl- 2'-deoxyuridine
Fuente:
Redalyc
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| Autor principal: | |
|---|---|
| Formato: | Artículo científico |
| Lenguaje: | es |
| Publicado: |
Centro Nacional de Investigaciones Científicas
2007
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| Materias: | |
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| _version_ | 1876474181470650368 |
|---|---|
| author | Marquiza Sablón-Carrazana |
| author_facet | Marquiza Sablón-Carrazana |
| contents | Procedure to obtain the 3',5'-di-O-acetyl-5-formyl- 2'-deoxyuridine Marquiza Sablón-Carrazana Guillermo Jiménez-Alemán Rafaela Pérez Perera Hermán Vélez-Castro Chryslaine Rodríguez-Tanty Química 2' formil desoxiuridina Reactivo de Jones síntesis de análogos de nucleósidos Numerosos tipos de daños al ADN han sido identificados en células expuestas a radiación ionizante y a agentes oxidantes. La 5-formil-2'- desoxiuridina es un compuesto potencialmente mutagénico que ha sido identificado en células expuestas a radiaciones ionizantes y a agentes oxidantes. Este compuesto se emplea para la síntesis de varios derivados de la 2'-desoxiuridina sustituidos en la posición 5. En este trabajo se presenta un método práctico para la conversión de la 2'-desoxitimidina a 3',5'-di-O-acetil-5-formil-2'-desoxiuridina (4), a través de la halogenación, hidrólisis y oxidación de la 3',5'-di-O-acetil-2'- desoxitimidina (1). Se realizaron estudios para seleccionar los agentes adecuados para las etapas de bromación, hidrólisis y oxidación. El bromo molecular y la N-bromosuccinimida (NBS) fueron probados en la etapa de halogenación y la NBS permitió obtener el producto deseado, 5-(bromometil)-3',5'-di-O-acetil-2'- deoxiuridina (2) y trazas del compuesto dibromado. Algunos procedimientos de hidrólisis fueron evaluados para obtener la hidroximetil-3',5'-di-O-acetil-2'- deoxiuridina (3) a partir de 2 y se seleccionó para esta etapa un procedimiento neutro con agua. En la etapa de oxidación, se llevó a cabo un análisis comparativo entre el óxido de manganeso activo y el reactivo de Jones para establecer las condiciones óptimas para obtener 4. Se utilizó, con buenos resultados, el reactivo de Jones para oxidar el grupo alcohol alílico, del nucleósido, a grupo formilo a través de un método más práctico, fácil y reproducible. 2007 artículo científico 1015-8553 https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=181621661007 es http://www.redalyc.org/revista.oa?id=1816 Revista CENIC. Ciencias Químicas application/pdf Centro Nacional de Investigaciones Científicas Revista CENIC. Ciencias Químicas (Cuba) Num.1 Vol.38 |
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