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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Artículo científico |
| Language: | es |
| Published: |
Universidad La Salle
2007
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| Subjects: | |
| Online Access: | https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=34202803 |
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| _version_ | 1866814168699502592 |
|---|---|
| author | J. Rubén Gómez Castellanos |
| author_facet | J. Rubén Gómez Castellanos |
| contents | La aminación reductiva sobre eritromicina como ruta alternativa para la obtención de eritromicilamina, intermediario en la síntesis de diritromicina J. Rubén Gómez Castellanos Gustavo A. Madrid Sánchez Multidisciplinarias (Ciencias Sociales) diritromicina eritromicilamina reducción aminativa cianoborohidruro de sodio La eritromicina es un antibiótico macrólido de amplio espectro, producido por una cepa deStreptomyces erythreus. Ha alcanzado gran importancia gracias a su actividad contrapatógenos prevalentes como Legionella, Helliobacter, Micoplasma y Chlamydia.En los últimos veinte años, se han dedicado esfuerzos sustanciales a lasmodificaciones estructurales de la eritromicina para mejorar sus propiedades biológicas.La diritromicina es el derivado 9-N-11-O-oxazina, obtenido de la condensación de la 9(S)-eritromicilamina con el 2-(2-metoxietoxi)acetaldehído. Es un antibiótico macrólido denueva generación; su espectro de acción es similar al de la eritromicina, aunque ladiritromicina presenta concentraciones más altas y prolongadas en los tejidos. Laeritromicilamina es el intermediario sintético clave en la síntesis de la diritromicina y,comúnmente, se deriva de la eritromicina vía su oxima o su hidrazona lo que implicavarios pasos de síntesis.En este trabajo se planteó acortar el mecanismo de síntesis obteniendo laeritromicilamina directamente de la vía eritromicia, una reacción de aminación reductiva,formando la imina correspondiente con amoniaco y reduciéndola con cianoborohidruro desodio, de acuerdo a un método propuesto por Borch y colaboradores. Se obtuvieron dosproductos, de extracciones ácido-base. Al ser sometidos a espectrometría IR losproductos revelaron la presencia del grupo carbonilo que se deseaba aminar, y laausencia de las bandas del grupo amino. Esto indica que la aminación no se realizó yque la eritromicina fue degrada por mecanismo desconocido a productos aún nocaracterizados. 2007 artículo científico 1405-6690 https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=34202803 es http://www.redalyc.org/revista.oa?id=342 Revista del Centro de Investigación. Universidad La Salle application/pdf Universidad La Salle Revista del Centro de Investigación. Universidad La Salle (México) Num.28 Vol.7 |
| format | Artículo científico |
| id | redalyc_34202803 |
| language | es |
| publishDate | 2007 |
| publisher | Universidad La Salle |
| spellingShingle | La aminación reductiva sobre eritromicina como ruta alternativa para la obtención de eritromicilamina, intermediario en la síntesis de diritromicina J. Rubén Gómez Castellanos Multidisciplinarias (Ciencias Sociales) diritromicina eritromicilamina reducción aminativa cianoborohidruro de sodio La aminación reductiva sobre eritromicina como ruta alternativa para la obtención de eritromicilamina, intermediario en la síntesis de diritromicina J. Rubén Gómez Castellanos Gustavo A. Madrid Sánchez Multidisciplinarias (Ciencias Sociales) diritromicina eritromicilamina reducción aminativa cianoborohidruro de sodio La eritromicina es un antibiótico macrólido de amplio espectro, producido por una cepa deStreptomyces erythreus. Ha alcanzado gran importancia gracias a su actividad contrapatógenos prevalentes como Legionella, Helliobacter, Micoplasma y Chlamydia.En los últimos veinte años, se han dedicado esfuerzos sustanciales a lasmodificaciones estructurales de la eritromicina para mejorar sus propiedades biológicas.La diritromicina es el derivado 9-N-11-O-oxazina, obtenido de la condensación de la 9(S)-eritromicilamina con el 2-(2-metoxietoxi)acetaldehído. Es un antibiótico macrólido denueva generación; su espectro de acción es similar al de la eritromicina, aunque ladiritromicina presenta concentraciones más altas y prolongadas en los tejidos. Laeritromicilamina es el intermediario sintético clave en la síntesis de la diritromicina y,comúnmente, se deriva de la eritromicina vía su oxima o su hidrazona lo que implicavarios pasos de síntesis.En este trabajo se planteó acortar el mecanismo de síntesis obteniendo laeritromicilamina directamente de la vía eritromicia, una reacción de aminación reductiva,formando la imina correspondiente con amoniaco y reduciéndola con cianoborohidruro desodio, de acuerdo a un método propuesto por Borch y colaboradores. Se obtuvieron dosproductos, de extracciones ácido-base. Al ser sometidos a espectrometría IR losproductos revelaron la presencia del grupo carbonilo que se deseaba aminar, y laausencia de las bandas del grupo amino. Esto indica que la aminación no se realizó yque la eritromicina fue degrada por mecanismo desconocido a productos aún nocaracterizados. 2007 artículo científico 1405-6690 https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=34202803 es http://www.redalyc.org/revista.oa?id=342 Revista del Centro de Investigación. Universidad La Salle application/pdf Universidad La Salle Revista del Centro de Investigación. Universidad La Salle (México) Num.28 Vol.7 |
| title | La aminación reductiva sobre eritromicina como ruta alternativa para la obtención de eritromicilamina, intermediario en la síntesis de diritromicina |
| topic | Multidisciplinarias (Ciencias Sociales) diritromicina eritromicilamina reducción aminativa cianoborohidruro de sodio |
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