Un método práctico y conveniente para preparar 3-metil- 2-oxo-1,4-benzoxazina para estudiantes de Química Orgánica

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Autore principale: Caritza León
Natura: Artículo científico
Lingua:es
Pubblicazione: Universidad Pedagógica Experimental Libertador 2011
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author Caritza León
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contents Un método práctico y conveniente para preparar 3-metil- 2-oxo-1,4-benzoxazina para estudiantes de Química Orgánica Caritza León Ana Ferrer José Domínguez Educación Benzoxazinas quinoxalinas antimaláricos síntesis lineal Se describe la síntesis de 3-metil-2-oxo-1,4-benzoxazina (5), producto clave para la obtención de compuestos biológicos, estructural y electrónicamente relacionados a las quinoxalinas (1), estructuras que han mostrado interesantes y diversas actividades como antibacterianos, anticancerígenos, antidepresivos, antiinflamatorios y antimaláricos. El diseño empleado se fundamentó en una síntesis lineal que involucró la reacción del o-aminofenol y el piruvato de sodio en ácido acético glacial, seguido de la ciclación con diciclohexilcarbodiimida y N,N’-dimetilformamida en medio básico. El rendimiento general para esta síntesis fue 80-90%, lo cual representa un método altamente eficiente respecto a otros métodos sintéticos tradicionalmente utilizados. Los compuestos fueron caracterizados a través de 1H RMN 2011 artículo científico 0798-0329 https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=376140388003 es http://www.redalyc.org/revista.oa?id=3761 Revista de Investigación application/pdf Universidad Pedagógica Experimental Libertador Revista de Investigación (República Bolivariana de Venezuela) Num.73 Vol.35
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Un método práctico y conveniente para preparar 3-metil- 2-oxo-1,4-benzoxazina para estudiantes de Química Orgánica Caritza León Ana Ferrer José Domínguez Educación Benzoxazinas quinoxalinas antimaláricos síntesis lineal Se describe la síntesis de 3-metil-2-oxo-1,4-benzoxazina (5), producto clave para la obtención de compuestos biológicos, estructural y electrónicamente relacionados a las quinoxalinas (1), estructuras que han mostrado interesantes y diversas actividades como antibacterianos, anticancerígenos, antidepresivos, antiinflamatorios y antimaláricos. El diseño empleado se fundamentó en una síntesis lineal que involucró la reacción del o-aminofenol y el piruvato de sodio en ácido acético glacial, seguido de la ciclación con diciclohexilcarbodiimida y N,N’-dimetilformamida en medio básico. El rendimiento general para esta síntesis fue 80-90%, lo cual representa un método altamente eficiente respecto a otros métodos sintéticos tradicionalmente utilizados. Los compuestos fueron caracterizados a través de 1H RMN 2011 artículo científico 0798-0329 https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=376140388003 es http://www.redalyc.org/revista.oa?id=3761 Revista de Investigación application/pdf Universidad Pedagógica Experimental Libertador Revista de Investigación (República Bolivariana de Venezuela) Num.73 Vol.35
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