Síntesis de 6-Acetamido- y 6-amino-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-b-carbolinas

Fuente: Redalyc
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Autor principal: Atilano Gutiérrez Carrillo
Formato: Artículo científico
Lenguaje:es
Publicado: Sociedad Química de México 2002
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author Atilano Gutiérrez Carrillo
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contents Síntesis de 6-Acetamido- y 6-amino-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-b-carbolinas Atilano Gutiérrez Carrillo Leticia Ramírez Chavarín Wendy Pérez Yescas Artemisa Romero Martínez Guillermo James Molina Jorge A. Haro Castellanos Multidisciplinaria (Ciencias Naturales y Exactas) oxo tetrahidro carbolinas Klingemann condensación de Japp En este trabajo se obtuvo 6-amino-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-b-carbolina (9) por medio de dos rutas de síntesis, con mejorrendimiento que el informado por Abramovitch (53.2 %): (a) poroptimización de la reducción de 6-nitro-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-b-carbolina (8), utilizada en la vía de Abramovitch, empleando presiónde 20 p.s.i.; y (b) por una vía alternativa, a partir de p-nitroacetanilida(5) con rendimiento global de 76.6 %. Además, como producto intermediariose obtuvo 6-acetamido-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-b-carbolina(12) con rendimiento de 92.4 % por ciclización de Fischer a partir dela respectiva hidrazona (11), producto del cual no se encuentra informadasu síntesis en la literatura. Los espectros de RMN confirman lasestructuras de los productos. 2002 artículo científico 1870-249X https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=47546202 es http://www.redalyc.org/revista.oa?id=475 Journal of the Mexican Chemical Society application/pdf Sociedad Química de México Journal of the Mexican Chemical Society (México) Num.2 Vol.46
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Atilano Gutiérrez Carrillo
Multidisciplinaria (Ciencias Naturales y Exactas)
oxo
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Síntesis de 6-Acetamido- y 6-amino-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-b-carbolinas Atilano Gutiérrez Carrillo Leticia Ramírez Chavarín Wendy Pérez Yescas Artemisa Romero Martínez Guillermo James Molina Jorge A. Haro Castellanos Multidisciplinaria (Ciencias Naturales y Exactas) oxo tetrahidro carbolinas Klingemann condensación de Japp En este trabajo se obtuvo 6-amino-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-b-carbolina (9) por medio de dos rutas de síntesis, con mejorrendimiento que el informado por Abramovitch (53.2 %): (a) poroptimización de la reducción de 6-nitro-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-b-carbolina (8), utilizada en la vía de Abramovitch, empleando presiónde 20 p.s.i.; y (b) por una vía alternativa, a partir de p-nitroacetanilida(5) con rendimiento global de 76.6 %. Además, como producto intermediariose obtuvo 6-acetamido-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-b-carbolina(12) con rendimiento de 92.4 % por ciclización de Fischer a partir dela respectiva hidrazona (11), producto del cual no se encuentra informadasu síntesis en la literatura. Los espectros de RMN confirman lasestructuras de los productos. 2002 artículo científico 1870-249X https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=47546202 es http://www.redalyc.org/revista.oa?id=475 Journal of the Mexican Chemical Society application/pdf Sociedad Química de México Journal of the Mexican Chemical Society (México) Num.2 Vol.46
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